2-Methyl-2-Ethyl-1,3-Dioxolane，2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷

C6H12O2

.16

[-39-6]

MED，2-ButanoneEthyleneAcetal，丁酮乙二醇缩酮

bp~oC，溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2或者无溶剂条件下使用。

该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

该试剂属于高度易燃化合物，对空气和湿气相对比较稳定。

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2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷(MED)在有机合成中主要被用作缩醛化交换试剂，将底物分子中的醛酮官能团转变成为乙二醇的缩醛或者缩酮。MED与醛在酸催化剂的存在下发生缩醛交换反应，生成新的乙二醇的缩醛。对甲苯磺酸或者樟脑磺酸是该反应最常用的催化剂。与直接使用乙二醇在酸性条件下加热脱水相比较，该反应可以在非常温和的条件下进行。多数情况下在室温下搅拌数小时即可完成，这对那些有酸敏官能团的底物相当重要(式1)[1,2]。在几乎相同的条件下，MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反应溶剂，酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响(式2)[3,4]。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂(式3)[5]。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时，加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率(式4)[6,7]。与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较，MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环(式5)[8,9]，位阻小的优先于位阻大

的(式6)[10,11]。

参考文献

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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

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